Το παλαιότερο ίχνος κατοίκησης της Κρήτης, βρίσκεται σε ένα σπήλαιο των Σφακίων και συγκεκριμένα στη θέση 'Σκορδολάκια' στο ορεινό χωριό Ασφένδου. Το σπήλαιο βρίσκεται σε απόκρημνη πλαγιά, κοντά στο δρόμο από Ασφένδου προς Καλλικράτη. Αποτελείται βασικά από μία αίθουσα, η οποία στο παρελθόν ήταν μεγαλύτερων διαστάσεων. Το μικρό αυτό σπήλαιο έχει τεράστια αρχαιολογική σημασία, καθώς το 1960 ανακαλύφτηκαν εγχάρακτες παλαιολιθικές βραχογραφίες στο δάπεδο, κοντά στην είσοδο, πάνω σε σταλαγμιτική πλάκα. Φαίνεται βέβαιο από την θεματολογία και τον τρόπο εγχάραξης ότι οι βραχογραφίες εντάσσονται στις προϊστορικές περιόδους και πιο συγκεκριμένα ανήκουν στη νεολιθική και χρονολογούνται πριν από περίπου 7.500 έως 8.500 έτη, γεγονός που τις κάνει το παλαιότερο ίχνος κατοίκησης στο νησί.
Υπάρχουν εικονιστικά χαράγματα, με παραστάσεις ελαφιού ή αντιλόπης, τόξου με βέλη, ακοντίου, ίσως πλοίου και μικρού κλαδιού. Επίσης, υπάρχουν και αφηρημένα χαράγματα, γραμμικά και τεκτονικά, όπως και άλλα που σχηματίζονται από μικρές σκαλιστές κουκκίδες. Αυτές οι βραχογραφίες αποδεικνύουν την ύπαρξη κυνηγών στα Σφακιανά βουνά, που είτε ήταν παλαιότεροι των νεολιθικών, είτε επιβίωσαν σε νεολιθικούς χρόνους, απομονωμένοι, συνεχίζοντας μια παράδοση χιλιετιών.
Η περιοχή των Σφακίων αναφέρεται για πρώτη φορά κατά την διάρκεια των Αραβικών επιδρομών στην Κρήτη. Μετά την κατάκτηση της Κρήτης από τους Σαρακηνούς Άραβες, το 824 μ.Χ., οι Σφακιανοί αρνήθηκαν να δηλώσουν υποταγή και οργανώθηκαν σε δική τους αυτόνομη κοινότητα με δική τους εξουσία που την ονόμαζαν γερουσία. Κατά την εκστρατεία του Νικηφόρου Φωκά για την ανακατάληψη της Κρήτης οι Σφακιανοί του προσέφεραν σημαντικές υπηρεσίες και τον ενίσχυσαν στην πολιορκία του Χάνδακα (Ηράκλειο), ο οποίος έπεσε στις 7 Μαρτίου 961 μ.Χ. Μετά την επικράτηση των Βυζαντινών, ο αυτοκράτορας Νικηφόρος Φωκάς επέτρεψε στους Σφακιανούς να διατηρήσουν την τοπική τους διακυβέρνηση και τους παραχώρησε προνόμια.
Κατά τη διάρκεια της δεύτερης Βυζαντινής περιόδου κυριαρχίας στην Κρήτη (961-1204 μ.Χ.) το νησί διένυσε μία ειρηνική περίοδο. Στα Σφακιά διοικητής ορίστηκε ο ανιψιός του αυτοκράτορα Μαρίνος Σκορδύλης, ο οποίος ήρθε στην Κρήτη μαζί με εννιά από τους αδερφούς του. και με τις οικογένειές τους. Η επικράτεια της οικογένειας Σκορδύλη ξεκινούσε από το Ασκύφου, μέχρι και την περιοχή του Φραγκοκαστέλλου. Η μεγαλύτερη πόλη της επικράτειας της οικογένειας Σκορδύλη ήταν η Ανώπολη.
Το 1204 μετά την πρώτη κατάλυση της Βυζαντινής αυτοκρατορίας, η Κρήτη πέρασε σε Βενετικό έλεγχο οπού παρέμεινε μέχρι το 1669. Στο διάστημα αυτό σημειώθηκαν τουλάχιστον 27 επαναστάσεις στην Κρήτη. Οι περισσότερες από αυτές ξεπήδησαν από την περιοχή των Λευκών Ορέων, την περιοχή οπού δρούσαν οι Σφακιανοί. Στην περιοχή σημειώθηκαν πάνω από 13 εξεγέρσεις μεταξύ του 1207 και 1365. Στο διάστημα 1669-1898 η Κρήτη πέρασε σε Οθωμανικό έλεγχο. Την εποχή εκείνη άρχισε να ισχυροποιείται το ορθόδοξο βασίλειο της Ρωσίας και οι Έλληνες άρχισαν να στρέφουν τις ελπίδες τους προς τους Ρώσους. Η επιδίωξη των Ρώσων να αποκτήσουν έξοδο προς την Μαύρη θάλασσα τους οδήγησε γρήγορα σε σύγκρουση με την Οθωμανική αυτοκρατορία. Πριν τον Ρωσσοτουρκικό πόλεμο 1768-1774 η Ρωσία έστειλε πράκτορες στην Πελλοπόνησο και στα νησιά με σκοπό να ξεσηκώσει τον τοπικό πληθυσμό εναντίον των Τούρκων.
Ένας από αυτούς τους πράκτορες συναντήθηκε με τον κρητικό οπλαρχηγό Ιωάννη Βλάχο, γνωστότερο ως Δασκαλογιάννη και τον παρακίνησε να ξεκινήσει επανάσταση. Αν και οι κρητικοί δεν ήταν έτοιμοι για ένα τέτοιο εγχείρημα ελπίζοντας σε βοήθεια από τους Ρώσους ξεκίνησαν την επανάσταση το 1770, όταν εμφανίστηκε στο Αιγαίο ο στόλος του Αλέξιου Ορλώφ. Οι Κρητικοί τελικά αφέθηκαν αβοήθητοι από τους Ρώσους να αντιμετωπίσουν τον Τουρκικό στρατό, ο οποίος σύντομα κατάφερε να καταστείλει την επανάσταση. Ο Δασκαλογιάννης παραδόθηκε και εκτελέστηκε στο Ηράκλειο μετά από βασανιστήρια και αφού τον έγδαραν ζωντανό ενώπιον του αδελφού του, επειδή αρνήθηκε να προδώσει τους ανθρώπους του. Οι Σφακιανοί αν και υπέστησαν μεγάλες φθορές από την αποτυχημένη επανάσταση του 1770 κατάφεραν να ανασυνταχθούν και εμφανίζονται ξανά ισχυροί κατά το ξέσπασμα της επανάστασης του 1821. Στην επανάσταση του 1821 συμμετείχαν σχεδόν από το ξεκίνημά της και χάρη κυρίως στις δικές τους δυνάμεις, κατάφεραν να διατηρήσουν την επανάσταση στην Κρήτη μέχρι το 1830.
Η μισή σχεδόν στρατιωτική δύναμη των επαναστατημένων Κρητικών προερχόταν από τα Σφακιά. Το 1828 κατέφθασε στην Κρήτη ο στρατηγός Χαζημιχάλης Νταλιάνης με σκοπό να αναζωπυρώσει την επανάσταση στο νησί. Τον Μάρτιο του 1828 κατέφθασε στα Σφακιά οπού τον υποδέχτηκαν με τιμές. Σύντομα κινήθηκε εναντίον του τουρκικό στρατιωτικό σώμα από το Ηράκλειο. Ο Νταλιάνης προτίμησε να το αντιμετωπίσει στο Φραγκοκάστελλο, αγνοώντας τις συμβουλές των Σφακιανών που τον προέτρεπαν να πολεμήσει στα υψώματα. Στη μάχη που διεξήχθη στο Φραγκοκάστελλο στις 17 Μαΐου 1828 οι Έλληνες επαναστάτες ηττήθηκαν και οι περισσότεροι έπεσαν νεκροί. Στη συνέχεια οι Τούρκοι στράφηκαν κατά των Σφακιανών που ήταν οχυρωμένοι στα ορεινά.
Η κύρια μάχη διεξήχθη στην κοιλάδα του Κόρακα οπού το Τουρκικό σώμα είχε τεράστιες απώλειες και τράπηκε σε φυγή. Οι Σφακιανοί συμμετείχαν και στις επαναστάσεις του 1841, 1858 και 1866-67. Μετά την απελευθέρωση της Κρήτης και την ενσωμάτωσή της στο ελληνικό κράτος το 1912, η περιοχή των Σφακίων αποτέλεσε νομό, κατόπιν επαρχία, ενώ από το 1998 αποτελεί διευρυμένο δήμο.